Mary Horowitz (Sandra Bullock) fällt auf: Sie hat - meistens - gute Laune, sieht gut aus und kann reden wie ein Wasserfall. Die emsige, kluge Frau liebt das systematische Arbeiten, ihr wöchentliches Werk ist ein ausgeklügeltes Kreuzworträtsel für eine kalifornische Zeitung. Leider geschieht in ihrem Leben ansonsten ziemlich wenig. Mary lebt noch bei ihren Eltern Albert (Howard Hesseman) und Layla (Beth Grant). Es fällt ihr scheinbar schwer, sich von gewissen Dingen zu trennen, was man auch an ihren geliebten roten Lackstiefeln erkennt, die sie täglich und zu jedem Outfit trägt. Neben Marys Eltern sorgt sich auch der Chefredakteur um die junge Einzelgängerin. Nach einem persönlichen Gespräch notiert sie sich die Anregungen pflichtbewusst, sie stürzt sich sogar in ein Blind Date und trifft auf den gut aussehenden Steve (Bradley Cooper), der ihr beinahe die Schuhe auszieht. Steve arbeitet als Kameramann für den Nachrichtensender CNN. Auch er ist anfangs sehr begeistert von der feurigen und lebensfrohen Mary, doch es dauert nicht lange, bis ihm diese sonderbare Frau auf die Nerven geht. Mary glaubt, dass Steve ihr Schicksal wäre, was sich in seinen Ohren verrückt anhört. Ein plötzliches Jobangebot in der Ferne kommt dem überforderten Kameramann sehr gelegen. Er verabschiedet sich mit den unehrlichen Worten, dass er sich wünschen würde, sie dabei zu haben. Mary bleibt blind vor Liebe zurück. Sie widmet ihm das kommende Kreuzworträtsel, das sich ausschließlich mit Steves Qualitäten beschäftigt. Leider ist die Leserschaft ebenso wenig begeistert wie ihr Chef, und Mary verliert ihren Job. Mit der rosaroten Brille auf der Nase, heftet sie sich an Steves Fersen...